Another Yehuda - Dan Connection
Here's another connection that one can add to Rav Fish's excellent essay connecting Yehuda and Dan that I blogged recently.
Bereishit Rabba on Vayigash (93:7), talking about Yehuda's confrontation with Yosef says:
ז ד"א ויגש אליו יהודה זו היא שנאמר ברוח הקודש על ידי שלמה (קהלת ז) החכמה תעוז לחכם וגו' כנגד מי אמר שלמה המקרא הזה לא אמרו אלא כנגד יוסף הצדיק אמר רבי יוחנן בשעה שתפס יוסף הצדיק את בנימין ואמר להם לאחיו האיש אשר נמצא הגביע בידו הוא יהיה לי עבד אמר לו יהודה בנימין את תפוס ושלום בבית אבא מיד כעס יהודה ושאג בקול גדול והלך קולו ד' מאות פרסה עד ששמע חושים בן דן וקפץ מארץ כנען ובא אצל יהודה ושאגו שניהם ובקשה ארץ מצרים ליהפך עליהם אמר איוב (איוב ד) שאגת אריה וקול שחל שאגת אריה זה יהודה שכתוב בו גור אריה יהודה וקול שחל זה חושים בן דן ששניהם נמשלו כארי שנאמר (דברים לג) ולדן אמר דן גור אריה שיני כפירים נתעו אלו גבוריו של יוסף שכיון שכעס יהודה נשרו שיניהם של כולם אמר רבי יהושע בן לוי אף אחיו כיון שראו יהודה שכעס אף הם נתמלאו חמה ובעטו בארץ ועשו אותה תלמים תלמים שנאמר (איוב ד) ליש אובד מבלי טרף זה יהודה שמסר עצמו על בנימין אמר שמא ימחול הקדוש ברוך הוא על אותו עון שהטעיתי את אבא ואמרתי לו אני מביאו לך באותה שעה נתמלא חמה על יוסף כיון שראה יוסף סימנין של יהודה מיד נזדעזע ונבהל אמר אוי לי שמא יהרגני ומה הן סימנין שהיו בו ביהודה של בית שילו אמרו שני שילטונין זולגות דם ויש אומרים כמין שליטי הגבורים וחמשה לבושים היה לובש נימה אחת היתה לו בלבו כיון שהיה כועס קורע את כולם מה עשה יוסף באותה שעה אותו עמוד של אבן שהיה יושב עליו בעט בו ועשאו גל של צרורות מיד תמה יהודה ואמר זה גבור ממני באותה שעה אחז יהודה חרבו לשולפה מתערה ואינה נשלפת לו אמר יהודה ודאי זה ירא שמים הוא לכך נאמר (קהלת ז) החכמה תעוז לחכם:
Immediately, Yehuda became angry and roared with a loud sound. The sound went 400 Parsangs until Hushim, the son of Dan, heard it, whereby he jumped [Nezer Hakodesh and Etz Yosef - via Kefitzat Haderech] from the land of Canaan and came to Yehuda [in Egypt] and they both roared and wanted the Land of Egypt to be destroyed. Upon them, Iyov says "The lion roareth, and the fierce lion howleth". "The lion roareth" refers to Yehuda, upon whom it is written, "Judah is a lion's whelp". "And the firece lion howleth" refers to Hushim, the son of Dan, as both of them are compared to lions, as it says, "And of Dan he said: Dan is a lion's whelp". And the end of the verse in Iyov says, "yet the teeth of the young lions are broken." This refers to the strongmen of Yosef - because once Yehuda became angry, everyone's teeth fell out.We see from here how Yehuda needed Hushim to help him.
But not only that, the Nezer Hakodesh explains that the wisdom mentioned at the beginning of this Midrash is a special holy Kabbalistic wisdom that was able to allow those who use it perform wonders. While all the Shevatim had this special wisdom, Yehuda and Dan's son Hushim had this special wisdom ten times greater than the rest of them (except Yosef, whose wisdom surpassed everyone, as the end of the Midrash explains). Yehuda roared and Hushim was able to "hear" his roar [even though he was deaf] because he had ESP of holiness. Yehuda thought that by having Hushim on his side, since 2 is better than 1, he would be in good shape when he needed to fight the Egyptians to get Binyamin home. This can be explained further by saying that this arrangement is exactly like the arrangement of the future. Yehuda's descendant - the Mashiah - will have a special warrior by his side - namely, Seraya from the tribe of Dan, who will fight alongside him.